Para a conclusão dos estudos cinematográficos, Toby Grummett (Adam Driver) viajou até Espanha para filmar uma versão da história de Dom Quixote, a obra imortal de Miguel de Cervantes (1547-1616). Como protagonista escolheu Javier (Jonathan Pryce), um sapateiro local sem qualquer experiência na representação, mas que assumiu a personagem de um modo convincente e comovedor. Dez anos passaram, Toby tornou-se um realizador bem-sucedido e regressa a Espanha para fazer um “remake” da sua primeira obra, desta vez com as vantagens de uma equipa de actores e técnicos qualificados e de um orçamento a condizer. Apesar de todas as condições ao seu dispor, depara-se com um bloqueio criativo, que tenta ultrapassar ao visitar as pessoas com quem filmou anos antes. É então que descobre que Javier, agora mais velho e um pouco senil, se convenceu de que é realmente Dom Quixote e que Toby é nada mais, nada menos do que Sancho Pança, o seu escudeiro e parceiro de aventuras.