CJohn Connoly e James “Whitey” Bulger cresceram juntos nas ruas de South Boston. Décadas mais tarde, em meados da década de 1970, os seus caminhos iriam cruzar-se novamente. Até então, Connolly era uma figura importante no escritório de Boston do FBI e Whitey havia-se tornado padrinho da máfia irlandesa. O que aconteceu depois – uma conspiração para derrubar a máfia italiana em troca de proteção para Bulger – levaria a uma espiral de assassinatos, tráfico de droga, acusações de extorsão, e, em última análise, ao maior escândalo de sempre envolvendo informadores do FBI.